Награда учреждена Германом Герингом 19 января 1935 года, для летчиков имевших право на одновременное ношение знаков Пилот и Наблюдатель. 16 марта 1935 была учреждена высшая степень отличия – знак Пилот наблюдатель в золоте с бриллиантами.
31 июля 1944 года, было введено дополнительное ограничение, претендент на награду, должен был быть награжден знаками Пилот или Наблюдатель не менее года назад.
Другие награды: Нагрудный знак Пилота планериста награда Третьего рейха для пилотов Люфтваффе закончивших летные курсы и получивших квалификацию пилот планерист и Знак Парашютистов Люфтваффе.
Основанием для награждения, было выполнение критериев для обеих младших наград, а именно, пилот должен был окончить летные курсы, и получить квалификацию военный пилот, и кроме этого совершить пять боевых вылетов в качестве разведчика, наводчика или корректировщика.
Награда повторяла собой нагрудный знак пилот, с некоторыми изменениями. Выполнена из томпака, цинка или алюминия, с нанесением позолоты (вместо серебрения в знаке Пилот) на венок из дубовых (справа) и лавровых (слева) листьев. В центре награды летящий орел, несущий в когтях свастику.
На реверсе награды вертикальная булавка, и возможен штамп изготовителя. Известные варианты: CEJ, С.E. Juncker.
Нагрудный знак пилота наблюдателя с бриллиантами был наградой за особые заслуги перед Люфтваффе, и вручался лично Германом Герингом. Венок награды изготавливался из 14 каратного золота (585 проба, в метрической системе). Орел имел несколько больший размер, изготавливался из платины. На знаке устанавливалось 104 мелких бриллианта, 36 и 31 на правом и левом крыле, 19 на туловище орла и 18 на коловороте. Кроме этого для повседневного ношения выдавалась копия награды, изготовленная из позолоченного серебра, со стразами вместо бриллиантов. В случае смерти награждаемого, знак с бриллиантами должен был быть возвращен в люфтваффе, копия награды со стразами, оставалась семье погибшего. Всего было изготовлено 60 наград, 34 из них было произведено награждение.
Нагрудный знак Пилот наблюдатель, как и другие, носится на левом нагрудном кармане кителя, и располагается ниже железного креста первого класса.